Question

2015年屠呦呦因发现青蒿素并成功研制出抗疟新药，成为我国本土第一位诺贝尔生理学或医学奖得主。小明同学认为其研究过程运用和体现了化学研究物质的内容和方法。于是，进行了以下总结，请你帮助他一起完成：

    一、存在与制备

提取过程：屠呦呦研究团队先用水煎法（将青蒿放入水中，加热煮沸、浓缩），发现得到的提取物对疟原虫无抑制效果，而采用95%的乙醇（乙醇沸点78℃）为溶剂进行提取，得到的提取物含有效成分30%～40%，后来又采用乙醚（沸点35℃）为溶剂进行提取，得到的提取物含有效成分达到95%以上，课题组将提取物中的有效成分命名为青蒿素。青蒿素存在于青蒿这种植物体内。

从植物青蒿中获取青蒿素晶体需经过溶解、__________、蒸发、结晶等步骤。该过程属于________变化（填“物理”或“化学”）。

    二、组成与分类

确定中草药成分的化学组成是药物研制的重要内容，在成功分离出青蒿素晶体后，课题组立即分析其化学组成。

①定性分析

取适量青蒿素，在氧气中充分燃烧，测得生成物只有二氧化碳和水，由此推断青蒿素中一定含有的元素是____________（用符号表示，下同）。

②定量分析

实验测得青蒿素的相对分子质量是282，其中碳元素的质量分数是63.83%，氢元素的质量分数是7.8%，根据以上信息，可推知青蒿素化学式为_________________。

    三、性质与结构

最初用水煎法未能得到青蒿素，可能的原因是_______________________。根据青蒿素的提取过程还可推测青蒿素另一物理性质是________________________________。

青蒿素对疟原虫有很好的抑制作用，可能是因为它有较强的氧化性，青蒿素分子中具有怎样的结构才使它有较强的氧化性呢？

查阅资料得到我们熟悉的过氧化氢结构式和青蒿素的结构式如下，我们知道过氧化氢溶液有较强的氧化性，医疗上常用它杀菌消毒。对比可知，青蒿素分子中起杀菌作用的应是其结构中的_________________部分。

     

    四、转化与应用

青蒿中青蒿素的含量只有0.1%-1%，屠呦呦研究团队又以香茅醛为原料经13步化学反应合成了青蒿素，化学合成青蒿素的优点________________（答一点即可）。 

该团队还通过实验发现青蒿素经与硼氢化钠反应可转化成其衍生物双氢青蒿素。

其抗疟活性和稳定性比青蒿素更优越的原因___________。由此也证明了_____________。

Answer

过滤 物理 C、H C15H22O5 青蒿素不溶于水或受热不稳定 青蒿素能溶于乙醇或易溶于 －O－O－ 产量高 分子结构发生变化 结构决定性质

【解析】一、根据分离固体和液体的操作方法解答；

二、根据物质的组成，质量守恒定律分析；根据物质组成的元素、元素的含量及相对分子质量分析物质的构成；

三、根据青蒿素的性质及题中所给信息分析；

四、根据题中信息分析。

【解析】
一、从植物青蒿中获取青蒿素晶体需经过溶解、过滤、蒸发、结晶等步骤。该过程属于物理变化；

二、①青蒿素在空气中燃烧，产物是二氧化碳和水，故青蒿素中一定含有的元素是C、H；

②青蒿素中C原子的个数为282×63.83%÷12=15，青蒿素中H原子个数为282×7.8%÷1=22，O原子个数为282×（1-63.83%-7.8%）÷16=5，故青蒿素的化学式为C15H22O5；

三、由于用水煎法未能得到青蒿素，可能的原因是青蒿素不溶于水或受热不稳定；

采用95%的乙醇（乙醇沸点78℃）为溶剂进行提取，得到的提取物含有效成分30%～40%，可推测青蒿素另一物理性质是青蒿素能溶于乙醇或易溶于乙醇；

对比过氧化氢结构式和青蒿素的结构式可知二者中都含有－O－O－，故青蒿素分子中起杀菌作用的应是其结构中的－O－O－部分；

四、根据题中采用乙醚（沸点35℃）为溶剂进行提取，得到的提取物含有效成分达到95%以上，可知化学合成青蒿素的优点产量高；对比青蒿素与双氢青蒿素结构式可知双氢青蒿素比青蒿素更优越的原因分子结构发生变化。由此也证明了结构决定性质。