Question

丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药（分子式为）和应用广泛的DAP树脂；

 

已知脂与酯克发生如下酯交换反应：

（R，R’ R’’代表羟基）

（1）农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是         

  A 含有的官能团名称是           ；

②由丙烯生成A的反应类型是          

（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是          。

（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为

    碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是             。

（4）下列说法正确的是（选填序号字母）            

     a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映

     b．C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个

     c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量

     d E有芳香气味，易溶于乙醇

（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是         

（6）F的分子式为DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，

该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式

           。

Answer

（1）①  碳碳双键、氯原子   ②取代反应

（4）a   c   d

（5）蒸馏

【解析】本题考查有机推断、典型有机反应类型、同分异构、有机结构与性质。（1）CH3CH＝CH2在500℃时与Cl2发生取代反应生成A（ClCH2CH＝CH2），

ClCH2CH＝CH2与Br2发生加成反应生成ClCH2CHBr－CH2Cl。ClCH2CH＝CH2含有碳碳双键和氯原子两种官能团。

（2）ClCH2CH＝CH2在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH=CH2，其反应方程式为：ClCH2CH＝CH2 + H2O   CH2＝CHCH2OH  + HCl。

（3）C的相对分子质量＝16×6.25＝100，C:H:O＝，C的分子式为C5H8O2。C与CH3OH发生酯交换反应生成D、E，E能发生水解反应，说明E为酯，H为羧酸的钠盐，B为羧酸，结合C和丙烯的分子式，推知B为CH3COOH，C为CH3COOCH2CH＝CH2，D为CH2＝CHCH2OH。

（4）选项A，C中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、还原反应。选项B，符合条件的同分异构体有如下两种：CH3－CH＝CH(CH3)－COOH、(CH3)2C＝CH－COOH。选项B，CH3CH2CH2OH和CH3COOH相对分子质量为60。选项D，CH3COOCH3是具有芳香气味的酯，且易溶于乙醇中。

（5）H为沸点很高的CH3COONa，CH3OH沸点较低，故可采用蒸馏方法分离。

（6）DAP苯环上只有两个取代基，且取代基不处于对位，只有两个相同的取代基处于邻位时，其苯环上的一溴代物有两种。D为CH2＝CHCH2OH，CH2＝CHCH2OH与C10H10O4发生酯交换反应生成CH3OH和DAP单体，推知F为，生成DAP单体的化学方程式为：2CH2＝CHCH2OH ＋ ＋ 2CH3OH。