（8分）以
为原料，并以Br2等其他试剂制取
，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。
（10分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。 A的结构简式如图：
（1）A的分子式是 。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是（有机物用结构简式表示） 。
（3）A与氢氧化钠溶液反应时发生变化的官能团是 （填名称）。
（4）A在浓硫酸作用下加热可得到B（HO－
－COOH），其反应类型是
。
（5）已知柠檬醛的结构为：
， 且醛基可被溴水或高锰
酸钾酸性溶液氧化。要检验其中的
，方法是
。
（10分）写出下列叙述中有关物质的结构简式：
（1）一氯丙烷经消去反应后得到的有机物是 ；
（2）能与金属钠反应，但不能与氢氧化钠反应的芳香族化合物C7H8O是__________；
（3）分子式为C3H6O2的核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为1：1的是 ；
若核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比的是1：2：3的是 ；
（4）含C、H、O三种元素的有机物，燃烧时消耗的O2和生成的CO2、H2O之间物质的量之比为1：2：2，则此类有机物中最简单的一种是 。
胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法正确的是
A．该化合物属于芳香烃；
B．分子中至少有7个碳原子处于同一平面；
C．它的部分同分异构体能发生银镜反应；
D．1 mol 该化合物最多可与2 mol Br2发生反应。
已知酸性强弱：羧酸>碳酸>酚，下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基（-OH）取代（均可称为水解反应），所得产物能跟Na2CO3溶液反应的是
乙醇可以发生下列反应,在反应里乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是
A．乙醇在浓硫酸存在下加热至170℃ B．乙醇的催化氧化
C．乙醇与钠反应生成氢气 D．乙醇与浓氢溴酸加热发生取代反应
