（16分）2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下：
（
、
为烃基或其他基团）
应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示（部分反应试剂和条件未注明）：
已知：①B能发生银镜反应，1 mol B最多与2 mol H2反应。
②C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。
③G不能与NaOH溶液反应。
④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。
请回答：
（1）B中含有的官能团的名称____________。
（2）B→D的反应类型___________。
（3）D→E的化学方程式___________。
（4）有机物的结构简式：G___________；K___________。
（5）符合下列条件的同分异构体有（包括顺反异构）__________种：其中一种的结构简式是___________。
a. 与D互为同系物 b. 相对分子质量是86
（6）分离提纯中间产物E的操作：先用碱除去D和H2SO4，再用水洗涤，弃去水层，最终通过___________操作除去C8H17OH，精制得E。
（14分）迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，其结构如下图所示。
某同学设计了迷迭香酸的合成线路：
已知：①
、
表示烃基或氢原子；
②苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应。
（1）迷迭香酸分子中所含官能团的名称是羟基、碳碳双键、___________和___________。
（2）A的结构简式为___________。
（3）C的结构简式为___________。
（4）D、E反应的化学方程式为______________________。
（5）与E互为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有____种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式：___________、__________。
①苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子；
②1mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时，最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别是1mol、4mol。
（6分）化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3。
方法二：红外光谱仪测得A分子的红外光谱下图所示：
（1）A的分子式为________________。
（2）已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，A可以水解，写出符合上述条件的A的结构简式________________（只写一种）。
（3）此A在无机酸作用下水解的化学方程式为________________。
（6分）以五倍子为原料可制得A，A结构简式为下图所示，回答下列问题：
（1）A的分子式为_______________。
（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化可得到A。写出B的结构简式为____________。
（3）写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式_____________________。
（8分）提纯下列物质（括号内为杂质），填写所选用的除杂试剂和除杂方法
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括号内为杂质 |
除杂试剂 |
操作 |
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1 |
乙烷（乙烯） |
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2 |
乙酸乙酯（乙酸） |
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3 |
苯（苯酚） |
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4 |
乙醇（水） |
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（6分）写出下列化学方程式，并标注反应类型
（1）苯酚与浓溴水反应______________________，反应类型__________________。
（2）由氯乙烯制取聚氯乙烯___________________，反应类型__________________。
（3）乙醛发生银镜反应______________________，反应类型_____________________。
