Question

（11分）2005年的诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应。如下图表示了两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子——丁烯和乙烯。

现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G。I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J。

 

请按要求填空：

（1）写出下列反应的反应类型：①：_________，⑥：__________，⑧：_____________

（2）反应②的化学方程式是___________________________________________。

（3）反应④、⑤中有一反应是与HCl加成，该反应是________（填反应编号），设计这一步反应的目的是                            ，物质E的结构简式是_______________。

（4）反应⑩的化学方程式是___________________________________________。

Answer

⑴ 取代反应    消去反应    加成反应 

⑵

⑶  ④    保护A分子中C＝C不被氧化     

（4）

【解析】由反应①前后的有机物结构变化来分析，该反应是取代反应。根据所给的信息并结合结构简式可知，有机物CH2＝CHCH2Cl在催化剂的作用下进行了烯烃换位，生成物的结构简式分别为CH2＝CH2、CH2ClCH＝CHCH2Cl。因为A可以和氢氧化钠溶液反应，B可以和单质溴反应，所以A是CH2ClCH＝CHCH2Cl，B是CH2＝CH2。B和单质溴发生加成反应，生成H，其结构简式为CH2BrCH2Br。H水解得到I，其结构简式为HOCH2CH2OH。根据J的结构简式并结合I的结构简式可得出G的结构简式为HOOCCH＝CHCOOH，所以F的结构简式为NaOOCCH＝CHCOONa。根据反应⑥的条件可知反应是卤代烃的消去反应，故E的结构简式为

HOOCCH2CHClCOOH。因为A水解得到C，其结构简式为HOCH2CH＝CHCH2OH，根据E的结构特点可知需要把羟基氧化成羧基，但由于碳碳双键也容易被氧化，所以，在氧化羟基之前要先保护碳碳双键，故通过反应④将碳碳双键先加成，引入卤素原子，即D的结构简式为HOCH2CH2CHClCH2OH。当D中羟基被氧化成羧基后，再利用消去反应重新生成碳碳双键即可。