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新一代药物H具有良好的抗肿瘤活性,其合成路线如下: 已知: 反应物中 ,R、R’...

新一代药物H具有良好的抗肿瘤活性,其合成路线如下:

说明: 6ec8aac122bd4f6e

已知:6ec8aac122bd4f6e

        反应物中6ec8aac122bd4f6e ,R、R’可为:H、CH3、NH2等。

(1)A→B的反应类型是         ▲           

(2)写出C的结构简式           ▲          

(3)物质D发生水解反应的方程式为         ▲                      

(4)写出E→G的反应方程式                 ▲                  

(5)写出符合下列条件的物质A的同分异构体的结构简式    ▲          

①属于硝酸酯 ②苯环上的一氯代物有两种

(6)苯并咪唑类化合物说明: 6ec8aac122bd4f6e是一种抗癌、消炎药物。利用题给相关信息,以说明: 6ec8aac122bd4f6e、CH3COCl、CH3OH为原料,合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:

6ec8aac122bd4f6eCH3CH2OH 说明: 6ec8aac122bd4f6eH2C=CH2            BrH2C-CH2Br

 

(13分).(1)取代反应(1分) (2)(2分) (3)(2分) (4)(2) (5)(2分) (6) (4分,其它合理路径也可) 【解析】
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考点分析:
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I . 已知:6ec8aac122bd4f6e,如果要合成6ec8aac122bd4f6e,所用的原料可以是  ▲    

 A. 2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔        B.1,3-戊二烯和2-丁炔

 C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔    D. 2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔

II.   A~G都是有机化合物,它们的转化关系如图,请回答下列问题:

说明: 6ec8aac122bd4f6e (1)已知:6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为      ▲   

 (2)A为一取代芳烃,B中含有一个甲基。

由B生成C的化学方程式为   ▲  。  

 (3)由B生成D、由C生成D的反应条件

分别是   ▲      ▲  

 (4)由A生成B、由D生成G的反应类型

分别是   ▲      ▲  

(5) F存在于栀子香油中,其结构简式

   ▲  

(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有   ▲   个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为l:1的是   ▲   (填结构简式)。

 

 

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有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的分子量相等,可用以下方法合成:

6ec8aac122bd4f6e

(1)有机物的名称:A    ▲     、B  ▲       

(2)写出下列化学方程式:A+D→E         ▲                ,

B+G→F                                            。

(3)X反应的类型及条件:类型     ,条件              

(4)E和F的相互关系属           (多选扣分)

①同系物②同分异构③同一物质④同一类物质

 

 

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某兴趣小组同学在实验室用加热l-丁醇、浓H2SO4和溴化钠混合物的方法来制备1-溴丁烷,并检验反应的部分副产物,设计了如下装置,其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出。

请根据实验步骤,回答下列问题:

6ec8aac122bd4f6e

 

⑴关闭a和b、接通竖直冷凝管的冷凝水,给A加热30分钟,制备1-溴丁烷。冷凝回流的主要目的是   ▲   

⑵理论上,上述反应的副产物可能有:丁醚(CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3)、1-丁烯、溴化氢、硫酸氢钠、水等。

①熄灭酒精灯,在竖直冷凝管上方塞上塞子、打开a,利用余热继续反应直至冷却,通过B、C装置检验部分副产物。B、C中应盛放的试剂分别是   ▲     ▲ 

②有同学拟通过红外光谱仪鉴定所得产物中是否含有“-CH2CH2CH2CH3”, 来确定副产物中存在丁醚。请你对该同学的观点进行评价   ▲ 

⑶为了进一步分离、提纯1-溴丁烷,该兴趣小组同学查得相关有机物的有关数据如下:请你补充下列实验步骤,直到分离出1-溴丁烷。

物质

熔点/℃

沸点/℃

1-丁醇

-89.5

117.3

1-溴丁烷

-112.4

101.6

丁醚

-95.3

142.4

1-丁烯

-185.3

-6.5

 

①待烧瓶冷却后,拔去竖直的冷凝管;

 ②            ▲            

            ▲            

            ▲            

    ▲    ,收集所得馏分。

⑷若实验中所取1-丁醇、NaBr分别为7.4 g、13.0 g,蒸出的粗产物经洗涤、干燥后再次蒸馏得到9.6 g 1-溴丁烷,则1-溴丁烷的产率是     ▲     

 

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实验室可利用乙二醇、铜或铜的化合物制备乙二醛,右图是某兴趣小组设计的实验装置,右边的反应装置相同,而左边的气体发生装置不同,试管C中装有水(加热装置未画出)。试回答:

(1)两套装置中的A、B处都需加热,

A处用水浴加热,B处用   ▲  加热,A处用水浴加热的主要优点是   ▲  。                          

(2)若按甲装置进行实验,B管处装铜粉,则通入A管的X是   ▲ 

B中反应的化学方程式为   ▲   

(3)若按乙装置进行实验,则B管中应装   ▲  ,B中反应的化学方程式为   ▲ 

(4)实验完成时先打开D处的铁夹,再撤去酒精灯,试说明这样做的目的是   ▲ 

 

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有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:

实 验 步 骤

解 释 或 实 验 结 论

(1)称取A 9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。

试通过计算填空:

(1)A的相对分子质量为  ▲ 

(2)将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g。

 

(2)A的分子式为     ▲    

(3)另取A 9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)。

(3)用结构简式表示A中含有的官能团     ▲ 

(4)A的核磁共振氢谱如下图:

6ec8aac122bd4f6e

 

(4)A中含有   ▲   种氢原子。

 

综上所述,A的结构简式为  ▲ 

 

 

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