(12分)(Ⅰ)已知常温下苯酚在水中溶解度不大,为8.2g/100g水,其饱和溶液的物质的量浓度约为0.8mol/L。为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性,甲、乙两位同学分别设计了如下实验方案:
甲:向两只试管中,分别注入0.8mol/L的乙醇和苯酚水溶液3mL,各放入一小块金属钠,观察反应产生H2的速率。
乙:在两只试管中,分别放入1 g乙醇和苯酚晶体,各注入3mL蒸馏水,振荡,得到乙醇溶液和苯酚浊液,再向两试管中逐滴加入5molL的NaOH溶液,观察其中的变化。
(1)苯酚溶液与钠反应的离子方程式为_______________________________________。
(2)对于甲、乙两个实验方案,他们能否达到实验目的?理由各是什么?
__________________________________________________________________________。
(Ⅱ)在分析甲、乙两同学实验方案的基础上,丙同学进行了下列对比实验:
在两只试管中,分别放入2 g无水乙醇和苯酚晶体,用约60℃的水浴加热,待苯酚熔成液态后,再向两试管中各放入一小块金属钠。在乙醇中,钠块能与乙醇反应产生气体,约3min后钠块消失,溶液保持澄清;在苯酚中,钠块表面有少量气泡,约2min后出现少量白色悬浮物,10min后白色悬浮物充满苯酚熔融液,振荡后发现钠块尚未完全消失。
(3)丙同学的实验表明,苯酚熔融液与钠的反应速率不如无水乙醇与钠的反应快,其主要原因是________________ _________________,因此苯酚熔融液和无水乙醇与钠反应的有关事实_________(填“能”或“不能”)作为判断分子里羟基上氢原子哪个更活泼的依据。
(4)请你设计一个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性的实验方案:
____________________________________________________________________________。
(11分)复方阿斯匹林主要含有阿斯匹林、非那西汀和咖啡因三种成分。已知:
①+CH3OH+NaOH→+NaCl+H2O
②+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O
③2+→+2CH3COOH
(乙酸酐)
(1)利用上述反应可以合成非那西汀(除反应物和生成物,其它条件未注明):
A()eq \o(\s\up 2(C2H5OH NaOH—————————→Beq \o(\s\up 2(Fe+HCl—————————→Ceq \o(\s\up 2(乙酸酐—————————→D(非那西汀)
写出两步的反应类型:①____________________;②____________________;
D的结构简式为______________________________。
(2)阿斯匹林是一种酯,经酸性水解可生成水杨酸和乙酸若用甲醇和水杨酸酯化可以生成水杨酸甲酯,即另种镇痛药——冬青油()则水杨酸的结构简式______
________、阿斯匹林的结构简式为_____________。
(3)阿斯匹林有多种同分异构体,其中两种具有以下性质:不与金属钠反应且苯环上的一氯代物只有两种。试写出它们的结构简式________________、________________。
(13分)油炸食品因为良好的口感而受到人们的喜爱,但近来科学家不断发现:当植物油被加热到油炸的温度(即185℃),炸30分钟或更长时间,对人体健康有益的亚油酸被氧化为高毒性的4-羟基-2-壬烯醛(简称HNE);富含淀粉类的油炸食品(如炸薯条等)在高温烹制过程中会产生有毒性的丙烯酰胺(它们的结构简式如下图)。 因此,人们应尽可能避免长期食用油炸食品,提倡合理营养,平衡膳食。
CH2=CHCONH2 (可简写为)
丙烯酰胺的结构简式 HNE的结构简式
(1)HNE的分子式是_________,丙烯酰胺分子中存在的官能团是____________(填官能团名称)。
(2)下列关于HNE性质描述正确的是_________。
A.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.该物质既可以被氧化也可以被还原
C.该物质能发生取代反应 D.该物质不能发生加聚反应
E.该物质可发生消去反应
(3)每1 mol HNE最多能与_________mol H2发生反应。
(4)丙烯酰胺在酸性条件下可水解为丙烯酸,写出它在足量盐酸中水解的反应方程式________________________________________________________________________。
(5)聚丙烯酰胺在工业上有广泛的用途,可用于污水处理、纸加工、橡胶的合成等方面。写出由丙烯酰胺在一定条件下制取聚丙烯酰胺的化学方程式__________________
______________________________________________________________。
(6分)Br2与CH2=CH2加成的反应历程,一种看法是:Br2分子在极性物质环境下破裂为溴正离子(记为Br+)和溴负离子(Br-),加成反应的第一步是Br+首先和CH2=CH2一端结合,而后才是Br-加到CH2=CH2分子的另一端。有人为了证明上述过程,曾在有NaCl、NaI的水溶液中进行乙烯和Br2的反应,他用化学或光谱方法很快检测到三种新有机物,因而肯定了上述反应过程是正确的。试写出三种新有机物的结构简式: 、
、 。
(7分)填写下列空格
(1) 名称是 ;
(2)名称为 ,1mol该烃完全燃烧需消耗氧气 mol。
(3) 将CH4的四个氢原子相互连接可以构成一个正四面体。如右图是一个正方体,设想将一个甲烷分子放入,碳原子将位于该正方体的中心,黑球表示已有一个氢原子属该正方体的一角。请在图中另画三个黑球表示其他3个氢原子的位置。
可以将转变为的方法是
①与足量的NaOH溶液共热,再通入CO2 ②与稀硫酸共热后,加入足量的NaOH溶液 ③加热溶液,通入足量的SO2 ④与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3
A.①② B.①④ C.②③ D.②④