Question

（本题12分）

在有机物分子中，常把连有四个不同原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”，可用“C^*”标记。如：含有生命活性的物质不少都含有“手性碳原子”。具有某些光学活性的有机分子中必含有“手性碳原子”。某新合成的化合物A经测定具有光学活性，其结构简式为：

 若通过适当的反应使A失去光学活性，请回答下列问题：

(1)保持A分子中碳原子数不变(两种方法)：

①有机反应类型：________反应，对应无光学活性有机物的结构简式：________________。

②有机反应类型：________反应，对应无光学活性有机物的结构简式：________________。

(2)使A的分子中碳原子数增加2：

有机反应类型：________反应，对应无光学活性有机物的结构简式：________________。

(3)使A的分子中碳原子数减少2：

有机反应类型：________反应，对应无光学活性有机物的结构简式：________________。

Answer

【解析】有机物A中连有醛基的碳为手性碳原子，要失去光学活性，即将手性碳原子变成非手性碳原子，也就是要将其所连接的其中二个基团变成相同的即可。

(1)保持碳的数目不变，则可以将醛基还原成羟基，或是将羟基氧化成醛基，均可以使碳连有相同的基团。

(2)碳的数目增大2，则可将羟基与乙酸发生酯化反应，与左侧连的酯相同。

(3)碳的数目减少2，则可以将酯水解成醇和乙酸，则与右侧的醇要相同。