Question

已知：

① 有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

   ② 苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。

工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线，回答下列问题：

（1）A的结构简式可能为                                       。

（2）反应③的反应类型为                        。

（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件，下同）：

                                                         。

（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取将A直接转化为D的方法，其原因是                                                         。

（5）检验产品中官能团的化学反应方程式为：                                。

（6）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；②苯环上的一溴代物有两种；③分子中没有甲基。写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：                                          

Answer

（1）、（共2分）

（2）消去反应（2分）；

（3）（3分）

（4）的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品（或A中的不能经反应最终转化为产品，产率低）（其他合理答案均可给分）（2分）

（5）+2Ag（NH3)2OH+NH4++2Ag+3NH3+H2O

或：+2Cu（OH）2  +Cu2O+2H2O  （3分）；

（6）（共2分）

 、

【解析】根据逆合成分析法，由产品可推知相应的原料或中间产物分别为：，由此可回答以下问题。

（1）由题意可知，A苯环侧链上的烃基与氯气发生取代反应生成的一氯代物，所以A只可能有两种不同的结构（见答案）；

（2）从反应物和生成物的分子式可以看出反应①的反应类型是加成反应（从反应物结构中碳碳双键等的变化也可看出是加成反应）；B能发生加成反应，证明其分子结构中含有碳碳双键，所以反应③的反应类型为消去反应。

（3）结合题中所给信息，可知反应④是在过氧化氢存在条件下发生的，据此可写出相应的化学方程式（见答案）；

（4）由分析可知，中间产物A不纯，含有和，而的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品，导致产率降低。

（5）产品分子中的官能团只有醛基，所以可用银氨溶液或氢氧化铜悬浊液与之反应，反应式见答案。

（6）水溶液遇FeCl3溶液呈紫色，说明分子中含有酚羟基；苯环上的一溴代物有两种，说明分子中苯环上的侧链在对位；若再分析不饱和度，可看出分子中还应含有一个双键或一个环，结合分子式及分子中没有甲基这些条件，可写出符合条件的结构简式（见答案）。