Question

（15分）已知有机物之间能发下如下反应：

下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系：

其中，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：A                ；I               。

（2）反应②的条件为         。化合物F的核磁共振氢谱（¹H-NMR）显示有      个峰。

（3）写出下列反应的化学方程式：

CH₃CHO与足量HCHO反应                                     。

反应③                                                 。

（4）化合物D有多种同分异构体，满足下列条件的有6种（一个碳原子上不可能两个双键）：①属于酚类；②结构中除苯环外无其他环；③苯环上只有两种互为对位的取代基。

其中的三种结构简式如下：

请写出其它三种结构简式             、            、              。

Answer

（1）（4分）

（2）（4分）强碱的醇溶液；4

（3）（4分）CH3CHO +3HCHO （HOCH2）3CCHO 

（4）（3分）

【解析】由D的分子式倒推：

D：C10H10O → C：C10H12O2 →  B：C8H8O   → A：C7H8即甲苯

又由于化合物D苯环上的一氯代物只有两种推出ABCD四物质的苯环上的两个取代基为对位关系。则ABCD四者的转化过程如下：

化合物D的分子式为C10H10O，F的分子式为C10H8O，少两个H原子，则由D至F应该是先加成两个Br原子，再消去两个HBr，生成一个成直线型的碳碳叁键，即可满足F中所有碳原子都在一个平面的要求；则DEF三者的转化过程如下：

反应③应是醛基的氧化过程，详见答案。