Question

（10分）咖啡酸（下式中的A）是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl₃溶液反应显紫色。

   （1）咖啡酸中含氧官能团的名称为__________。

   （2）咖啡酸可以发生的反应是__________ （填写序号）。

①氧化反应  ②加成反应  ③酯化反应  ④加聚反应    ⑤消去反应

   （3）咖啡酸可看作l，3，4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链。则咖啡酸的结构简式为____________________。

   （4）3.6 g咖啡酸与足量碳酸氢钠反应生成气体（标准状况） __________mL。

   （5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇，且分子结构中无甲基，则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件  下反应生成CPAE的化学方程式为____________________。

Answer

（1）羧基、羟基（2分）（2）①②③④  （2分）

   （3） （2分）   （4）448  （2分）

   （5）（2分）

【解析】（1）A能与氯化铁发生显色反应，故结构中有酚羟基，又能与碳酸氢钠反应，故它有羧基。

（2）酚可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应，羧基可以发生酯化反应，由A→B→C的反应，以及C的分子式可知C的结构中含有一个不饱和的碳碳双键。

（3）咖啡酸可看作l，3，4－三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链，由A与NaHCO3和NaOH的消耗量可知，A中有两个相同的酚羟基，故它的结构简式为：；

（4）咖啡酸中只有羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，3.6 g咖啡酸为0.02 mol，产生二氧化碳为0.02 mol，即标况下448 mL。

（5）由咖啡酸是一元酸，则形成一元酯，所以C9H8O4＋芳香醇→C17H16O4＋H2O，得出芳香醇的分子式为C8H10O，由于它无甲基，故它的结构简式为：，咖啡酸与芳香醇在一定条件下生成CPAE的方程式为：