Question

(8分)(2011·广东模拟)已知一个碳原子上同时连有两个羟基时，易发生如下转化：

请根据下图回答：

(1)E中含有的官能团的名称是________，③的反应类型是________，C跟新制的氢氧化铜溶液反应的化学方程式为_______________________________________。

(2)已知B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n(CO₂) ∶n(H₂O)＝2 ∶1。F是电脑芯片中的高分子光阻剂的主要原料，F的特点是：①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯取代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为________。

(3)化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G可能有________种结构，写出其中任意一种同分异构体的结构简式_____________________。

Answer

(1)羧基 氧化反应

CH3CHO＋2Cu(OH)2△CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

【解析】观察转化关系图，结合已知信息，可以推出：物质A经过步骤①(NaOH溶液、加热)后，得到D(CH3COONa)和CH3CH(OH)2，后者自动脱水得到C(CH3CHO)，CH3CHO跟新制的氢氧化铜悬浊液在加热的条件下反应得到E(CH3COOH)。再由④的信息分析，B在酸性条件下水解得到乙酸和F，而由(2)问中知，F的结构中含有酚结构、双键以及对位结构等，可最终确定F的结构，进而写出F发生加聚反应的化学方程式。在(3)中，因“化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应”，所以可以比较容易地写出化合物G的结构简式。