Question

某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：① E的分子式为C₅H₈O₄，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3:1。

②

（R、R′、R″代表相同或不相同的烃基）。

（1）A分子中的含氧官能团的名称是      。（2）D→E反应的化学方程式是     。

（3）A→B反应所需的试剂是            。

（4）已知1 mol E 与2 mol J 反应生成1 mol M，则M的结构简式是            。

（5）E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO₃反应生成CO₂；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有   种，其中任意一种的结构简式是  

（6）J 可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是            。

Answer

1）羟基  

（2）HOOCCH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3+2H2O

（3）NaOH水溶液

（4）

（5）5    HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、、、 （任写一种即可）

（6）

【解析】A可以发生催化氧化，且氧化产物可以发生银镜反应，所以A中含有羟基。E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，所以E是酯类。核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，且个数比为3:1，所以E的结构简式只能是CH3OOCCH2COOCH3。因为D中有羧基，所以D和甲醇酯化生成E，因此D的结构简式是HOOCCH2COOH，则C的结构简式是OHCCH2CHO，因此B的结构简式为HOC H2CH2CH2OH，所以A的结构简式是ClCH2CH2CH2OH，F是ClCH2CH2CHO，G是ClCH2CH2COOH。J是酯类，但可以形成高分子化合物，所以含有不饱和碳碳键，通过加聚反应生成高分子化合物，所以G生成H的反应应该是消去反应，即氯原子和邻位碳上的氢原子发生消去反应，所以H、J的结构简式分别为CH2＝CHCOOH、CH2＝CHCOOCH3。

（1）略

（2）D生成E属于酯化反应，方程式为

HOOCCH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3+2H2O。

（3）卤代烃的水解是在氢氧化钠的水溶液中进行的。

（4）根据已知②可知M的结构简式为。

（5）能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基。能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，说明是甲酸形成的酯，所以可能的同分异构体有HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、、、，共5种。

（6）J 合成高分子化合物的反应是加聚反应，且产物结构简式为。