Question

A是分子式为C₇H₈的芳香烃，已知它存在以下一系列转化关系，其中C是一种一元醇，D是A的对位一取代物，H与E、I与F分别互为同分异构体。

(1)化合物I的结构简式是__________________,  反应B→C的化学方程式是__________________；

(2)设计实验证明H中含有溴原子，还需用到的试剂有___________________________；

(3)为验证E→F的反应类型与E→G不同，下列实验方法切实可行的是_________________。

A.向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO₃溶液得到淡黄色沉淀

B.向E→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即褪色

C.向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的CCl₄溶液，溶液褪色

D.向E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO₄溶液，混合液红色变浅

Answer

（1）   

（2）NaOH   HNO3  AgNO3

（3）C

【解析】（1）分子式为C7H8的芳香烃一定是甲苯，即A是甲苯。在光照下，甲苯和单质溴发生甲基上的取代反应，所以B的结构简式是。卤代烃水解即得到醇，故C是苯甲醇，方程式为。B到H，从分子式的变化来看，H比B多了6个氢原子，因此B和氢气加成生成了C，结构简式为，C到I少了1个氢原子和1个氯原子，因此发生的是消去反应，I的结构简式是。要注明溴代烃中含有溴原子，可以通过其水解反应来检验，所需要代试剂还有NaOH、HNO3、AgNO3。

（2）D是A的对位一取代物，其结构简式是。根据反应前后的变化分析，E→F是消去反应，E→G是水解反应。乙烷消去反应会生成碳碳双键，因此可以利用溴的四氯化碳溶液来检验，因为反应中均有溴离子生成A不正确。因为混合液中含有氢氧化钠，因此加入溴水，溴水会和氢氧化钠反应颜色也会褪去，B不正确。同样酸性高锰酸钾溶液也会氧化溴离子而褪色，D不正确。答案是C。