Question

(13分)A是一种军用催泪弹的主要成分。经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，分子中只含有一个甲基。化合物A～H的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu(OH)₂悬浊液与1 mol C反应可生成1 mol Cu₂O 和1 mol D，B₁和B₂互为同分异构体，B₁的摩尔质量80g/mol；G₁和G₂互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G₁无甲基。

②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定。

请完成下列问题

(1)中A官能团的名称               

(2)①~⑥反应中属于消去反应的是_________；A的结构简式：__________________

(3)反应④的化学方程式：________________________

(4)写出C与新制Cu(OH)₂反应的方程式：____________________

(5)一定条件下H能够生成高分子化合物，写出反应的方程式

(6)符合下列条件的E的同分异构体共有________种;

①含有三个甲基；②能与NaHCO₃反应；③-OH、-Br不连在同一个碳原子上。

Answer

(1)碳碳双键、溴原子(2) ⑤

   (6)2

【解析】由F可知A中含有6个碳原子和1个溴原子，因此含有的氢原子是161－72－80＝9，即分子式为C6H9Br，6个碳原子最多结合14个氢原子，因此A中可能有1个碳碳三键或2个碳碳双键或1个碳碳双键和1个碳环。由于A的氧化产物只有C，所以根据信息①可知A中应该含有1个碳碳双键和1个碳环。1 mol C反应可生成1 mol Cu2O，说明只含有1个醛基，另外一个不饱和的碳原子生成了羰基，因此甲基连接在不饱和碳原子上。C氧化生成D，醛基生成羧基，D加成生成E，羰基变羟基。由于E中既有羧基，又有羟基，通过酯化反应生成F。A通过消去反应生成B1和B2，因此其反正中含有2个碳碳双键。B2通过反应⑥生成G1和G2，所以反正内含有羰基或醛基。G1和G2互为同分异构体，因此各含有3个碳原子，又因为二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基，所以G1和G2的结构简式分别为OHCCH2CHO、CH3COCHO，则H的结构简式是CH3CHOHCOOH，由于H分子内含有羟基和羧基，可通过缩聚反应生成高分子化合物。依据信息①②看得B2的结构简式为

，B1得结构简式是。则A得结构简式是，由此得出CDEF得结构简式分别为OHCCH2CHBrCH2COCH3、HOOCCH2CHBrCH2COCH3、CH3CHOHCH2CHBrCH2COOH、。符合E得同分异构体有(CH3)2CBrC(CH3)OHCOOH或(CH3)2COHC(CH3)BrCOOH。