Question

（16分）芳香族化合物A有如下的转化关系：

已知C的结构简式为，F能使溴的CCl₄溶液褪色。请回答下列问题：

（1）C→E的反应类型是________________。

（2）写出结构简式：A                    ；G                       。

（3）请写出E→F反应的化学方程式：                                                    。

（4）检验B中一种官能团的实验操作是                                            。

（5）若有机物H与D互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的H的同分异构体有

         种，任写一种符合此条件的H的结构简式                     。

Answer

（1）加成反应（或还原反应）（2分）

（2）  （2分）

（2分）

（3） （3分）

（4）取少量B加入到NaHCO3溶液中产生能使澄清石灰水变浑浊的气体，说明B中含有羧基；或另取少量B加入到溴水中，溴水褪色，说明B中含有碳碳双键（任写一种，3分）

（5）3 （2分）  

CH2=CHCH2COOH；或CH3CH=CHCOOH；或CH2=C(CH3)COOH  （任写一种，2分）

【解析】A是含氧衍生物可以水解，说明是酯类。水解产物之一是C，结构简式为，所以B的分子式为C3H4O2，所以B的结构简式为CH2＝CHCOOH。B和甲醇发生酯化反应生成D，所以D的结构简式为CH2＝CHCOOCH3。D中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，生成高分子化合物G，结构简式为。C中含有苯环，和氢气发生加成反应，生成E，结构简式为

。E中含有羟基，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成F，结构简式是

。

（4）B中含有碳碳双键和羧基两种官能团，检验碳碳双键可以利用溴水，检验羧基可以利用碳酸盐。

（5）H与D互为同分异构体，所以H的分子式为C4H6O2，有机物B是不饱和的羧酸，所以和B互为同系物的H的同分异构体有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH。