Question

（15分）5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：

已知：

（1）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，则A的结构简式为         。

（2）5—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是      ，C→D的反应类型为        。

（3）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式            。

（4）写出D→E的反应方程式            。

（5）已知，请结合题中所给信息，写出由CH₃CH₂COOH、为原料合成单体的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

                                                   。

Answer

（1）（2分）

（2）羰基、酯基（全对得2分，写一个且正确得1分，出现错写得0分），取代反应（2分）

（3）（任写一个，2分）

（4）（3分）

（5）

【解析】（1）A不能使溴水褪色，说明不含有碳碳双键，又因为核磁共振氢谱图上只有一个峰，所以其结构简式为。

（2）根据其结构简式可看出其含氧官能团是酯基和羰基。

（3）能与NaHCO3溶液反应，能发生银镜反应，说明含有羧基和醛基。1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，说明还含有羟基，又因为没有甲基，所以结构简式为。

（4）根据D和E等结构特点可知，D与CH3NO2发生了取代反应，方程式为。

（5）可采用逆推法。的单体是，要得到该单体需要经过消去反应，即通过或。结合题目所给信息可利用CH3CH2COCl与苯发生取代反应即得到，然后和氢气加成可得到。