Question

(12分)化学式为C₁₁H₁₂O₄的芳香族化合物A、B互为同分异构体，A和D都能发生银镜反应，E的一溴取代物同分异构体有两种，A经①②两步反应得C、D和E。B经①②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。

(1)A有2种可能结构，写出其结构简式：____________________________________。

(2)在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是__________________________。

(3)写出D与F在加热和浓H₂SO₄催化作用下发生反应的化学方程式：

_________________________________。反应类型：__________________。

(4)除银镜反应和点燃外至少选用其他两种实验方法证明D具有还原性，请按要求填写下表：

	所选试剂的化学式	观察到的实验现象
方法1
方法2

Answer

（12分）

(1)

(2)C和F

(4)

所选试剂化学式

观察到的实验现象

方法1

Cu(OH)2

产生砖红色沉淀

方法2

KMnO4（H+）

溶液褪色

【解析】（1）由连续氧化F→G→H→I（过氧乙酸）可知四物质均为两个碳的醇、醛、酸，即CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH；

B碱性水解后酸化后生成E（分子式为C7H6O3）、CH3CH2OH、CH3COOH，可知B中为两个酯键，E的结构简式为：，B为：

由A水解后生成E、D（HCOOH）和C可知：C应该是含三个碳原子的醇，可能是CH3CH2CH2OH或（CH3）2CHOH，进而可知A的结构为两种：；

（2）同系物的结构相似，所含的官能团的种类及个数应相同，则C和F均属于饱和一元醇。

（3）酯化反应要特别注意条件的书写及生成的水分子的个数

（4）甲酸的还原性由其中的醛基表现出来，它可发生银镜反应、费林反应、使高锰酸钾褪色等等。