Question

有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

   （1）                                                 （X为卤素原子）

   HX  +

（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。

利用上述信息，请根据下述路线回答下列问题：

（1）A的结构简式可能为_________________或___________________；

（2）已知B含有一个碳碳双键，C的结构简式为

则反应①、②、③的反应类型分别为

_________________、____________________、___________________。

（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：

     _________________________________________________________。

（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④得C，而不采取直接转化为C的方法，其原因是__________________                        __________________。

（5）写出符合下述条件的C的同分异构体可能的结构简式：①苯环上有两个甲基，

②苯环上的氢取代有两种类型。

        ___________________________，____________________________。

Answer

（1）、（2）加成    取代     消去

（3）

（4）A的结构有2种，若直接转化为C，得到的C也有2种，原料利用率低

（5）、

【解析】（1）因为在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代，所以A的结构简式为或。

（2）根据C的结构简式可判断，B中含有碳碳双键，通过加成反应生成了，所以B的结构简式为，这说明A通过消去反应得到B。苯和丙烯反应后，丙烯中的碳碳双键消失，说明反应是加成反应。

（3）根据已知信息可知要使氯原子连在末端的不饱和碳原子，则需要过氧化氢最催化剂，方程式为

（4）根据以上分析可知A有两种同分异构体，若直接转化为C，得到的C也有2种，原料利用率低。

（5）苯环上有两个甲基，则氯原子不能直接和苯环相连，只能是－CH2Cl。又因为苯环上的氢取代有两种类型，所以2个甲基必须位于－CH2Cl的两侧，且是对称的，因此结构简式为或。