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(10分)某研究小组制得一种有机物F,是一种新型镇痛和麻醉药物,可通过以下路线合...

(10分)某研究小组制得一种有机物F,是一种新型镇痛和麻醉药物,可通过以下路线合成得到,线路如下:

说明: 6ec8aac122bd4f6e

已知信息:

(1)有机物D、E不能使FeCl3显紫色,有机物B的结构片断为  说明: 6ec8aac122bd4f6e                                  

(2)说明: 6ec8aac122bd4f6e

(3)说明: 6ec8aac122bd4f6e

请回答下列问题:

(1)F分子式为       ,A中官能团为(任写一种)_______。

(2)反应②类型_________________.

(3)B的结构简式为            

(4)X是A的同分异构体,X的结构具有以下特征:①属于芳香族化合物;②属于酯类;③可以发生银镜反应。符合条件的X所有同分异构体有_________种。

 

(1)C17H25O3N (2分)  ,醛基或醚键(2分) (2)加成(2分)  (3)(2分)  (4)4(2分) 【解析】考查有机合成。根据已知条件(3),并结合F的结构简式可知E的结构简式为。E是D通过反应④和乙酸酯化生成的,所以D的结构简式为。根据已知(2)可知C通过反应③生成D,所以C的结构简式为。B通过反应②生成C,根据有机物B的结构片断可判断,反应②是碳碳双键的加成反应,所以B的结构简式为,因此A和环己酮通过醛基的加成生成醇,然后醇通过消去反应生成B,所以A的结构简式就应该是。在A的同分异构体中,能发生银镜反应的酯类,只能是甲酸形成的酯。如果苯环是有2个取代基,则两个取代基分别是HCOO-和甲基,有邻、间、对3种。如果只有1个 ,则是HCOOCH2-,所以一共有4种同分异构体。
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考点分析:
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(14分)聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料,在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸(6ec8aac122bd4f6e)合成聚芳酯E的路线:

6ec8aac122bd4f6e

说明: 6ec8aac122bd4f6e

(1)乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和         (填官能团名称)。

(2)下列关于有机物A的说法正确的是             (填字母序号)。

a.能发生加聚反应              b.能与浓溴水反应

c.能发生消去反应              d.能与H2发生加成反应 

(3)A→B的化学方程式为                                  

(4)D的结构简式为                                         

(5)C的分子式为            ,符合下列条件的C的同分异构体有       种。

①能发生银镜反应                     ②能与NaHCO3溶液反应   

③分子中有苯环,无说明: 6ec8aac122bd4f6e结构    ④苯环上只有2个取代基

在上述同分异构体中,写出其中任一种与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:                              

 

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(10分)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯

说明: 6ec8aac122bd4f6e说明: 6ec8aac122bd4f6e

(1)制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入l mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是____________,导管B除了导气外还具有的作用是____________。

②试管C置于冰水浴中的目的是______________________________。

(2)制备精品

①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在_________层(填上或下),分液后用_________ (填入编号)洗涤。

  a.KMnO4溶液      b.稀H2SO4   c.Na2CO3溶液

②再将环己烯按下图装置蒸馏,冷却水从_________口进入,目的是__________________。

说明: 6ec8aac122bd4f6e

③收集产品时,控制的温度应在_________左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是(    )

a.蒸馏时从70 ℃开始收集产品                

b.环己醇实际用量多了

c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出

(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是_________。

a.用酸性高锰酸钾溶液        b.用金属钠    c.测定沸点

 

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(10分)近年来,国际原油价格大幅上涨,促使各国政府加大生物能源生产,其中酒精汽油已进入实用化阶段。

(1)乙醇在铜或银作催化剂的条件下,可以被空气中的氧气氧化成X,X可发生银镜反应,请写出X被银氨溶液氧化的反应方程式(标出具体反应条件):               

                                                    

(2)乙醇可以与酸性重铬酸钾溶液反应,被直接氧化成Y,Y含有官能团的名称是________。在浓硫酸存在下加热,乙醇与Y反应可生成一种有香味的物质W,化学方程式为                                                    

(3)现有两瓶无色液体,分别盛有Y、W,只用一种试剂就可以鉴别,该试剂可以是

说明: 6ec8aac122bd4f6e                            

(4)现代石油化工采用银作催化剂,乙烯能被氧气氧化生成环氧乙烷(          ),该反应的原子利用率为100%,反应的化学方程式为                            

 

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(8分)

(1)键线式说明: 6ec8aac122bd4f6e表示的分子式         ;名称是                   

(2)说明: 6ec8aac122bd4f6e中含有的官能团的名称为                       

与其含有相同官能团,且分子结构中苯环上只有一个取代基的同分异构体有       种。

 

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下列各组有机物,无论以何种物质的量的比例混合,只要总物质的量一定,则完全燃烧消耗氧气的量为一恒定值的是(     )

A.C3H6和C3H8   B.C2H6和C2H4O2    C.C5H10和C6H6   D.C2H6和C3H8

 

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