Question

（15分）4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：

已知：

(1)A中含氧官能团的名称是      ；E→F的应类型为      。

(2) C的一种同分异构体X，X是苯的衍生物，苯环上有四个取代基，其中3个为甲氧基(-OCH₃)，在苯环上的位置与C相同，每摩X最多能与2 mol NaOH反应。X的结构简式为         。

(3)写出C→D的化学方程式                         。

(4)物质G的结构简式为           。

(5)利用题给相关信息，以甲苯、HCONH­₂­­为原料，合成。合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为：

提示：

Answer

（1）羟基、羧基   还原   （2）]

（3）

（4）

（5）

（合成共5分）

【解析】A到B为将羟基换做-OCH3，B和CH3OH酯化生成C，从分子式判断：C（C11H14O5）中苯环上的H原子与HNO3取代生成D（C11H13NO7），D中 -COOCH3水解后生成E中苯环上的-COOH，E到F是将-NO2还原为-NH2，F到G发生题给的信息反应；

（2）将C中的-COO-反写成-OOC-时，再水解生成酚羟基和CH3COOH，符合“每摩X最多能与2 mol NaOH反应”；

（4）F到G发生题给的信息反应，分析题给信息反应中的断键情况，相当于：

然后，分别连成C、N单键，C、N双键，形成环状；同理，F中-COOH、-NH2与HCONH2反应可得出G的结构简式；

（5）还主要是对信息方程式的应用，故需将甲苯氧化成苯甲酸，且在-COOH的邻位引入-NH2，而要引入-NH2要先引入-NO2，再将其还原为-NH2，之后再与HCONH2反应即可；

在分析各步反应时，要注意先后顺序；