Question

(10分）“钯催化的交叉偶联方法”能够简单而有效地使稳定的碳原子方便地联结在一起，从而合成复杂分子，同时也有效避免了更多副产品的产生。已知一种钯催化的交叉偶联反应如下：

应用上述反应原理合成防晒霜的主要成分G的路线如下图所示（A、B、D、E、F、G分别表示一种有机物，部分反应试剂和条件未注明）：

已知：A能发生银镜反应，1moI A最多与2 mol H₂反应；C₅H₁₁OH分子中只有一个支链，其连续氧化的产物能与NaHCO₃反应生成CO₂,其消去产物的分子中只有一个碳原子上未连接氢；F能与溴水反应但不能与三氯化铁溶液发生显色反应。

请回答下列问题：

(1) A中官能团的名称是________。B在一定条件下反应生成高分子化合物W, W的结构简式是_______

(2) B→D的化学方程式是______________

(3) 在E→F反应结束后，通过分液分离出上层液体，检验其中是否混有E的试剂是_______

(4) G的结构简式是______________

(5) 有机物X相对分子质量为86,写出它与B互为同系物的所有同分异构体的结构简式_____________________

Answer

（共10分）（1）碳碳双键、醛基（2分）（1分）

（2）CH2＝CHCOOH ＋＋ H2O（2分）

（3）FeCl3溶液（1分）

（4）（1分）

（5）CH2＝CHCH2COOH、CH3CH＝CHCOOH、（3分）

【解析】A为C3H4O，能发生银镜反应说明含有—CHO，即C2H3—CHO，其结构简式只能为CH2=CH—CHO；B分子式为C3H4O2，说明了是A氧化多了一个氧原子形成羧酸，即CH2=CH—COOH；

C5H11OH可连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2说明它含有—CH2OH基团，即C4H9—CH2OH；根据丁基的四种结构，再结合它“只有一个支链，其消去产物的分子中只有一个碳原子上未连接氢”可知这的结构简式为CH3CH2CH（CH3）CH2OH；

B与CH3CH2CH（CH3）CH2OH酯化生成D：

（5）X与B为同系物，说明其通式为：CnH2n-2O2，结合分子量可求得n=4，即：C4H6O2，含有碳碳双键及—COOH，即C3H5—COOH。通过移动碳碳双键位置及改变碳链可得三种异构体。