Question

(16分)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间产体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图示的反应。

试写出： (1) 化合物的结构简式A________________ B_____________D________________

(2) 下列反应的化学方程式，并注明反应的基本类型

A→E__________________________反应基本类型________________

A→F__________________________反应基本类型________________

Answer

（1）CH3CHOHCOOH、CH3CHOHCOOCH2CH3、CH3COOCH(CH3)COOH

（2） CH3CHOHCOOH CH2=CH—COOH＋H2O   消去反应

2CH3CHOHCOOH  ＋2H2O         取代反应

【解析】A能发生消去反应，说明A中含有羟基，但其氧化产物不能反应银镜反应，说明羟基碳原子上只有1个氢原子。又因为A还可以和乙酸发生酯化反应，说明含有羧基，因此根据A的分子式可知A的结构简式为CH3CHOHCOOH。则BDEF的结构简式分别为CH3CHOHCOOCH2CH3、CH3COOCH(CH3)COOH 、CH2=CH—COOH、。