Question

（18分）已知：

I．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为饱和一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24L CO₂（标准状况），A的分子式为___________________。

（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式： ______________________________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：

__________________________________________________________。

（4）C+E→F的反应类型为________________________。

（5）写出A和F的结构简式：A______________________； F__________________________。

（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为___________________；写出a、b所代表的试剂：a ______________; b___________。

Ⅱ. 按如下路线，由C可合成高聚物H：

（7）CG的反应类型为_____________________.

（8）写出GH的反应方程式：_______________________。

Answer

（1）C4H8O2；     （2）HCOOCH2CH2CH3   HCOOCH(CH3)2；

（3）(CH3)2CClCOOH+C2H5OH  (CH3)2CClCOOC2H5+H2O；

（4）取代反应     （5）(CH3)2CHCOOH   

（6）Cl2   NaOH溶液     （7）消去反应

（8）

【解析】（1）由方程式RCOOH+NaHCO3=RCOONa+H2O+CO2↑可知生成2.24L CO2（标准状况），就要消耗0.1mol羧酸，故A的摩尔质量是88g/mol，因为羧基—COOH的摩尔质量是45g/mol，所以其余烃基的摩尔质量是43g/mol，因此烃基的化学式是C3H7，故A的分子式是C4H8O2。

（2）分子式是C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相应的甲酸酯也有两种，分别为：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2。

（3）由于羧基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上，故B的结构简式是(CH3)2CClCOOH，因此A的结构简式是(CH3)2CHCOOH，所以B→C的反应方程式为:

(CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O。

（4）由信息可知C和E反应的方程式为：

，因此该反应属于取代反应。

（5）分析见（3）和（4）。

（6）根据合成路线可知D的结构简式是，所以a、b所代表的试剂分别是氯气和NaOH溶液。

（7）C的结构简式为(CH3)2CClCOOC2H5，含有氯原子，所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应，生成物G的结构简式是CH2=C(CH3)COOC2H5，G中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物H，方程式为

；

（8）见分析（7）。