Question

(共10分) G 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的分子式是________。（1分）

(2)B―→       C的反应类型是________。（1分）

(3)C与E反应生成F的化学方程式________________________________（2分）

(4)F的一种同分异构体能水解且苯环上的一氯代物有一种，任意写出其中一种的结构简式________。（2分）

(5)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：

__________________________________________________________。(2分)

(6)下列关于G的说法正确的是________。（2分）

a．能与金属钠反应

b．1 mol G最多能和5 mol氢气反应

c．分子式是C₉H₆O₃

d.1molG最多和3molNaOH反应

Answer

(1)C2H4O   (2)取代反应  

（3）

（4）、、、、、、、。

（任写1个）

(5)

（6）a、c

【解析】（1）A可以发生银镜反应，说明含有羟基，B是乙酸，所以A是乙醛。

（2）根据B和C的结构简式可知羧基中的羟基被氯原子代替，属于取代反应。

（3）根据C和E反应的生成物F的结构简式可判断，E是D和甲醇通过酯化反应生成的，因此E的结构简式为。

（4）能水解说明含有酯基。苯环上的一氯代物有一种，说明苯环至少含有2个取代基。如果只有2个取代基，则一定是对位的，而且取代基相同，因此取代基可以是－OOCCH3、－CH2OOCH、－COOCH3；如果含有3个取代基，则这3个取代基必须相同，且位于1、3、5位上。由于必须含有酯基，而分子中只有4个氧原子，所以不能成立。若含有4个取代基，则取代基是2个甲基和2个－OOCH。所以同分异构体的结构简式是、、、、、、、。

（5）F中含有2个酯基，水解又生成1个酚羟基，所以需要3mol氢氧化钠。

（6）根据G的结构简式可知，分子式为C9H6O3，C正确。G含有羟基，和钠反应生成氢气，a正确。酯基中的碳氧双键不能和氢气加成，共需要4mol氢气，b不正确。分子含有1个酯基，水解又生成1个酚羟基，所以需要2mol氢氧化钠。