Question

(14分) 分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体，它们分子中C、H、O元素的质量比为15︰2︰8，其中化合物A的质谱图如下。

A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1︰1︰2，它能够发生银镜反应。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。其它物质的转化关系如下：

⑴A的分子式是：              。A分子中的官能团名称是：            。

⑵B和G的结构简式分别是：                    、                      。

⑶写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)

D→C                                                 ；

H→G                                                 。

⑷写出由单体F分别发生加聚反应生成的产物和发生缩聚反应生成的产物的结构简式：                    、                     。

Answer

⑴C5H8O2 、醛基      ⑵ 、 HOCH2CH2CH2CH2COOH

⑶HOOCCH2CH2CH(OH)CH3HOOCCH2CH＝CHCH3+H2O

HOOCCH2CH2CH2CHO+H2  HOOCCH2CH2CH2CH2OH

⑷    

【解析】分子中C、H、O元素的质量比为15︰2︰8，则C、H、O的原子个数之比是5︰8︰2。根据化合物A的质谱图可知，A的相对分子质量是100，所以A的分子式就是C5H8O2。根据A的性质可判断，A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO。所以I的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH。因为B为五元环酯，且和AC互为同分异构体，B可以通过水解、消去得到C，而C中含有甲基，且C的最终生成物I是直连的，所以B的结构简式为。则D为HOOCCH2CH2CH(OH)CH3，C为HOOCCH2CH＝CHCH3。E可以发生卤代烃的水解，F可以发生和氢气的加成，这说明C发生的是甲基上氢原子的取代反应，所以E的结构简式为HOOCCH2CH＝CHCH2Cl，F是HOOCCH2CH＝CHCH2OH，G是HOOCCH2CH2CH2CH2OH，H是HOOCCH2CH2CH2CHO。