Question

（11分）莽草酸的结构式如图：，请回答：

（1）写出莽草酸分子中官能团名称                  。

（2）该有机物分子1moL最多能和     moL NaOH发生反应。

以下是以莽草酸A为原料的有机合成路线：

已知D的碳环上一氯代物只有两种。请继续回答下列问题：

（3）C有三种同分异构体，写出其中的一种结构简式                   。

（4） 莽草酸A→D的反应类型是：            。

（5） 写出下列反应的化学方程式：

① D与足量的NaHCO₃溶液反应                                   ；

②  D→E                                                      。

Answer

（1）羟基 碳碳双键 羧基        （2）  1  

（3）

（4）   消去反应

（5）

②

【解析】（1）根据莽草酸的结构式可知，分子中含有的官能团是羟基、碳碳双键和羧基。

（2）由于分子中的羟基不是酚羟基，所以只有羧基和氢氧化钠反应，消耗1mol。

（3）由于A和乙酸酯化时的物质的量之比是1︰2，所以只有2个羟基发生酯化反应，因此其同分异构体可以是

。

（4）A失去2分子的水，生成物D和氯化铁显紫色，说明D中含有苯环，因此是A的消去反应，D的结构简式为。

（5）D中含有羧基和碳酸氢钠反应生成CO2气体。也可以和和醇发生酯化反应，在酯化反应中羧酸提供的是羟基，醇提供的是羟基上的氢原子。