Question

（11分）已知：①R——

②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。

以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A转化为B的化学方程式是_______________________________________。

（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：

①________________________，②____________________________。

（3）B在苯环上的二氯代物有        种同分异构体。

（4）有机物的所有原子        （填“是”或“不是”）在同一平面上。

Answer

（1）

（2）①是或，则②是或。

（3）6  （4）不是

【解析】（1）苯在浓硫酸的作用下，和浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，因此A上硝基苯。根据B的还原产物可判断，氨基和甲基是间位的关系，这说明A生成B的反应中，甲基和硝基是间位的关系，所以方程式为

。

（2）根据②和水反应的生成物可判断，②中含有卤素原子，发生水解反应，引入酚羟基。根据苯→C→D的转化可知，①应该是是卤代烃，然后①再通过硝化反应引入硝基。所以①是或，则②是或。

（3）因为B是，所以二氯代物可以是1，2、1，3、1，4、2，3、2，4、3，4共6种同分异构体。

（4）与饱和碳原子直接相连的4个原子一定位于四面体的4个顶点上，分子中含有1个甲基，所以原子不可能都在同一平面上。