Question

（12分）有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

   （1）HX + （X为卤素原子）

   （2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被菌素原子取代。

工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。

       请根据上述路线，回答下列问题：

（1）A的结构简式可能为____________________________________。

（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为________、________、_______。

（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：

       _________________________________________________________。

（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是___________________________                        ___________。

（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色  ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：

Answer

（1）（2分）、

   （2）加成；消去；水解或取代（3分）

   （3）（2分）

   （4）的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品（或A中的水解产物中的—OH不在链端，不能氧化成—CHO）（其他合理答案均可给2分）

   （5）（3分）

          （或 或 ）

【解析】本题属于有机合成。根据反应⑥产物可判断，D是。B和氯化氢加成得到C，说明C是卤代烃，即C水解得到D，所以C的结构简式为

，则B是。因为A是卤代烃，说明A经过消去反应生成B，因此A的结构简式为或。

（1）A可能有两种结构，即或。

（2）反应①中丙烯的双键在生成物中消失，说明反应①是加成反应。

（3）根据已知信息可知，要生成，则反应条件是过氧化氢，反应式为。

（4）因为A中可能有，而的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品，所以必须结构反应③④⑤得到。

（5）根据①可知含有酚羟基－OH。根据②可知苯环的取代基只能是2个，且属于对位，根据原子守恒可知，另一个取代基可以是－CH2CH＝CH2、－CH＝CHCH3、或。