Question

某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇到FeCl₃溶液显紫色，其部分结构简式如下：

已知：X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物。

　　（1）C中只有一种位置的氢原子。

（2）室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E，E的结构简式为

，

试回答：

（1）B中所含官能团的名称是_______。　　　（2）C的结构简式为_______。

（3）E不能发生的反应类型是_______（填序号）。

①加成反应 　　②消去反应　　 ③氧化反应 　　④酯化反应

（4）E的一种同分异构体F有如下特点：1molF可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH₂（标准状况下），1molF可以和足量NaHCO₃溶液反应，生成1molCO₂，1molF还可以发生银镜反应，生成2molAg。则F的结构简式可能是（只写一种）_______。

（5）在一定条件下两分子E可以生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：

_______________________________________________________。

Answer

（1）羟基 （2） （3）①

（4） 或 …

（5）

【解析】遇到FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基。根据分子式和部分结构简式可判断，另一部分应该是含有苯环的结构，根据原子守恒可知，该结构是－C6H4－OH因此该有机物在足量的氢氧化钠水溶液中加热，生成物分别是HOCH2CH2OH、NaOOCCH2CHOHCOONa、C。根据E的结构简式可知，A是NaOOCCH2CHOHCOONa。由于C中只有一种位置的氢原子，所以C是，则B是乙二醇。

（3）E中含有2个羧基和1个羟基，所以不能发生加成反应，②③④都能发生。

（4）根据F的性质可知，F中含有1个醛基、1个羧基和2和羟基。所以其可能的结构简式是或。

（5）E分子中含有醇羟基和羧基，发生酯化反应，反应式为

。