Question

（6分） 现有分子式为C₉H₈O₂X₂（X为一未知元素）的有机化合物M，可在一定条件下发生如下图所示反应：

试回答下列问题：

 ⑴写出下列物质的结构简式：M             、F                     。

 ⑵写出B与E反应的化学方程式：

                                  ，该反应的反应类型为            。

 ⑶写出与F互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的结构简式：

①属于酯；②属于酚；③不能发生银镜反应；④苯环上的一氯取代物只有两种。

Answer

（1）、

（2）  酯化反应或取代反应

（3）、

【解析】根据C和硝酸银反应生成浅黄色沉淀，可判断X是溴元素。根据A可以和新制的氢氧化铜悬浊液反应可知，A中含有醛基，且含有8个碳原子。所以根据原子守恒可知，B是甲醇，则D是甲醛，E是甲酸。根据G酸化的生成物可知，A的结构简式为，因此M的结构简式为。根据F的分子式可知，A和1分子氢气甲醇，醛基变成醇羟基，则F的结构简式是。

（1）略

（2）B和E发生的是酯化反应，方程式为。

（3）属于酚，则必须含有酚羟基。根据①③可知，形成的酯基不是甲酸形成的，因此可以是乙酸形成的酯，或苯甲酸形成的酯。根据④可知酯基和羟基是对位的关系，所以共有2种同分异构体，结构简式分别是、。