Question

（16分）下面是以化合物I为原料合成一种香精（化合物Ⅵ）的合成路线，反应在一定条件下进行。化合物Ⅵ广泛用于香精的调香剂。

回答下列问题：

（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100％，化合物Ⅰ的结构简式为                     ，该化合物核磁共振氢谱中有______个吸收峰。

（2）化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生           反应，其方程式为__________    __________（注明反应条件）。

（3）化合物Ⅴ有多种同分异构体。请写出与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的所有同分异构体的结构简式________                                                _________

（4）化合物Ⅵ不能发生的反应类型是          （填字母）。

A．加成反应      B．酯化反应       C．水解反应      D．加聚反应

（5）写出化合物Ⅵ在一定条件下反应，生成高分子化合物的化学方程式：                           （不需注明条件）。

Answer

（1）         4      （各2分）   （2）取代 （2分）

CH3—CH2—C(CH3)Br—CH2 Br+2NaOHCH3—CH2—C(CH3)OH—CH2OH+2NaBr（3分）

（3）CH2=CHCH2CH2COOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH （3分）

（4）B  （2分）

（5）（2分）

【解析】考查有机物的合成。

（1）根据生成物Ⅱ的结构简式可判断，有机物Ⅱ是通过有机物I和单质溴的加成反应得到的，所以有机物I结构简式为。有机物中氢原子种类的判断方法是：首先同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系）。所以该化合物中共有4类氢原子。

（2）有机物Ⅲ属于二元醇，所以有机物Ⅱ是通过水解反应生成有机物Ⅲ的，方程式为

CH3—CH2—C(CH3)Br—CH2 Br+2NaOHCH3—CH2—C(CH3)OH—CH2OH+2NaBr。

（3）化合物Ⅲ通过氧化反应生成化合物Ⅳ，根据化合物Ⅴ的结构简式可知，化合物Ⅳ通过消去反应生成化合物Ⅴ。所以与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的同分异构体共有3中，结构简式分别是CH2=CHCH2CH2COOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH。

（4）根据化合物Ⅵ的结构简式可知，分子中含有碳碳双键和酯基，所以不能发生的反应是酯化反应，ACD都可以发生，答案选B。

（5）化合物Ⅵ中含有碳碳双键，可发生加聚反应，生成高分子化合物，反应式为

。