Question

（14分）已知：—CHO + (C₆H₅)₃P=CH—R → —CH=CH—R + (C₆H₅)₃P=O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，其合成发生如下：

其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。

  请回答下列问题：

（1）W能发生反应的类型有             （填写字母编号）

A.取代反应              B.水解反应          C.氧化反应          D.加成反应

（2）已知为平面结构，则W分子中最多有       个原子在同一平面。

（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式                   。

（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：            。

（5）写出第②步反应的化学方程式                                         。

Answer

：（1）ACD（3分）（2）16（2分）

（3）HOCH2CH2OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H2O（3分）

（4）HOCH2CH2CH2OH（3分）

（5）O=CH—CH=O+ (C6H5)3P=CH—COO CH2CH3→2(C6H5)3P=O+ CH3CH2OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH2CH3（3分）

【解析】：根据已知条件和框图可知，由于W为HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，则Z为CH3CH2OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH2CH3，M为(C6H5)3P=CH—COO CH2CH3，Y为O=CH—CH=O，X为HOCH2CH2OH。

（1）W为HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，含有碳碳双键和羧基，能够发生取代反应（酯化反应）、氧化反应（燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色）、加成反应（与H2、HX、X2等）。

（2）W为HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，所有原子都有可能在同一平面内，共16个原子。

（3）HOCH2CH2OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H2O

（4）HOCH2CH2CH2OH

（5）O=CH—CH=O+ (C6H5)3P=CH—COO CH2CH3→2(C6H5)3P=O+ CH3CH2OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH2CH3

考点定位：本题以有机推断考查有机化学知识。涉及到有机反应类型的判断、有机分子中原子共面的判断、有机化学方程式的书写等。