Question

（10分）化合物A（C₄H₁₀O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：

⑴A、D分子中的官能团名称分别是______________、_______________。

⑵A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式：            。

⑶ A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F烃基上的一氯取代物有三种。F的结构简式是___________________________________________。

⑷A与化合物“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。已知“HQ”（C₆H₆O₂）可以与三氯化铁溶液发生显色反应，且“HQ”的一硝基取代物只有一种，则“HQ”的结构简式为___________________________。

Answer

⑴ 羟基  碳碳双键 ⑵ ＋Cl2＋HCl

⑶ （CH3）2CHCH2OH     ⑷       （每空2分，共10分）

【解析】（1）根据A的分子式及性质可判断，A是丁醇，含有的官能团是羟基。在浓硫酸的作用下发生消去反应生成烯烃D，即D中含有官能团碳碳双键。D和单质溴发生加成反应生成E。

（2）A只有一种一氯取代物，说明A中除羟基外，其余氢原子完全是相同的，即A中含有3个相同的甲基，所以生成B的反应式为＋Cl2＋HCl。

（3）F也能使发生消去反应，说明与羟基碳原子相连的碳原子上含有氢原子。又因为F烃基上的一氯取代物有三种，所以F的结构简式（CH3）2CHCH2OH。

（4）与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。一硝基取代物只有一种，说明酚羟基是对位的，所以结构简式为。