Question

（9分）、A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R' 为烷基）。回答下列问题：

（1）直链化合物A的相对分子质量等于100，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.68，其余为氧元素，则A的分子式为______________

（2）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________。

（3）已知B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C₂H₅OH发生反应的化学方程式                   ____________________________，

反应类型为               。

（4）D的同分异构体中，能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂的有           种，其相应的结构简式是                                                       。

Answer

（9分）（1）C5H8O2（2分）（2）HOOC-CH2-CH=CH-CH3（1分）

（3）HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COO C2H5+2H2O

酯化反应（或取代反应）（方程式2分，反应类型1分）

（4）2（1分）；CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH（每个1分）

【解析】（1）根据题意A中氧原子的个数是100×（1－0.68）÷16＝2。根据C和乙醇发生反应的生成物D的分子式可知，C应该是乙酸，所以A中应该含有CH3CH＝结构。又因为B能和碳酸氢钠反应，所以B中含有羧基。由于A是直链烃，且A的相对分子质量是100，所以A的分子式为C5H8O2。

（2）根据题意及已知信息可知，A的结构简式应该是HOOC-CH2-CH=CH-CH3。

（3）根据已知信息及A的结构简式可知，B是丙二酸，结构简式为HOOC-CH2-COOH。分子中含有羧基，能和乙醇发生酯化反应，方程式为

HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COO C2H5+2H2O。

（4）D是乙酸乙酯，其同分异构体中能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，所以共有2种，分别是CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。