Question

（14分）按以下步骤可从　合成（部分试剂和反应条件已去）．

请回答下列问题：

（1）B、Ｆ的结构简式为：B                     Ｆ                。

（2）反应①～⑦中属于消去反应的是                      （填代号）。

（3）根据反应，写出在同样条件下

CH₂＝CH—CH＝CH₂与等物质的量发生加成反应的化学方程式：

                                                                  。

（4）写出第④步的化学方程式（有机物写结构简式，注明反应条件）．

                                                                  。

（5）A—G这七种有机物分子中含有手性碳原子的是（填序号）　　　      　　　　　。　　

（6）核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱（PMR）中给出的峰值（信号）也不同，根据峰（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醛的结构式为： ，其PMR谱中有2个信号峰，其强度之比为3∶1。则下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中能给出三种峰（信号）且强度之比为1∶1∶2的是                            。

A．     B．      C．     D．

Answer

（14分）（每空2分）（1） ；    （2）② ④；

（3）；

（4）（其它正确写法也得分）；

（5）C E；    （6）BD   

【解析】苯酚和氢气发生加成反应生成A，则A的结构简式为，A通过反应发生消去反应生成B，则B是环己烯，结构简式为。环己烯含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应生成C，则C的结构简式为。C是氯代烃，能发生消去反应生成D，D通过反应⑤发生1，4－加成生成E。E中含有1个碳碳双键，和氢气发生加成反应，生成F，则F的结构简式为。F通过水解反应生成G。G中含有2个羟基，。能和草酸发生酯化反应生成高分子化合物H。

（1）～（4）见答案

（5）如果与饱和碳原子相连的4个原子或原子团各不相同，则该碳原子就是手性碳原子，所以根据结构简式可知，含有手性碳原子的是CE。

（6）考查有机物中氢原子种类的判断。一般同一个碳原子上的氢原子是相同的，同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的，具有对称性结构（类似于平面镜成像中物体和像的关系）。据此可知A中能给出三种峰（信号）且强度之比为1∶1∶4、B和D中能给出三种峰（信号）且强度之比为1∶1∶2，C中能给出四种峰（信号）且强度之比为1∶2∶2∶1，答案选BD。