Question

（16分）以下是合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验流程图，请你回答有关问题：

已知：阿司匹林、水杨酸和乙酸酐的相对分子量分别为：180、138、102。

（1）制取阿司匹林的化学反应方程式为_________________；反应类型____________；

（2）水杨酸分子之间会发生缩合反应生成聚合物，写出除去聚合物并提纯阿司匹林的有关离子反应方程式______________________________、____________________________；

（3）阿司匹林在碱性条件下会发生水解反应，请写出阿司匹林与足量NaOH溶液反应的离子方程式______________________________________________________；

（4）在过程③的抽滤中，用冷水洗涤晶体，其作用_______________________；

（5）根据阿司匹林的结构推测其性质___________；

A．与纯碱溶液能反应      B．不能发生加成反应       C．能与氯化铁发生显色反应

D．水解反应              E．不能发生银镜反应       F．能发生消去反应

（6）取2.000 g水杨酸、5.400 g乙酸酐反应，最终得到产品1．566 g。求实际产率_________；

Answer

（1）  ；取代反应

（2）

（3）

（4）除去晶体表面附着的杂质，并减少阿司匹林因溶解而引起的损耗。

（5）ADE。   （6）60%。

【解析】（1）水杨酸和乙酸酐发生取代反应即得到阿司匹林，方程式为

。

（2）由于阿司匹林中含有羧基和酯基，而入水杨酸的缩聚产物含有酯基，所以可以利用碳酸氢钠和阿司匹林反应生成易溶的钠盐，分离出来之后，再利用酸将羧酸钠变成羧基。方程式为、。

（3）阿司匹林中含有羧基和酯基，但水解后产生的羟基是酚羟基，所以需要消耗3mol氢氧化钠，方程式为

。

（4）冷水一方面除去晶体表面附着的杂质，另一方面也减少阿司匹林因溶解而引起的损耗。

（5）由于阿司匹林中含有羧基、酯基和苯环，所以选项ADE正确，其余是错误的，答案选ADE。

（6）根据方程式可知，乙酸酐是过量的，所以生成的阿司匹林应是，所以产率是1.566÷2.61×100％＝60％。