Question

（15分）酒石酸是某种降压药物的载体，可用1，3-丁二烯为原料合成，其流程如下：

 

已知：① 

②  D的分子组成是C₄H₈O₂Cl₂ ，核磁共振氢谱显示其有三个峰。

（1）D中所含官能团的名称是              . 

（2）C转化为D的反应类型是              .

（3）B存在顺反异构，它的顺式结构简式是            .

（4）写出Ａ生成Ｂ的化学方程式             .

（5）与C组成相同、属于酯类、能发生银镜反应的有机化合物的结构简式           .

（6）Ｆ转化为Ｇ的化学反应方程式是             .

（7）F与乙二醇在一定条件下可以发生缩聚反应，该反应的化学方程式是___________.

Answer

(1)羟基 氯原子 (2)加成反应   (3)

（4）CH2=CH-CH=CH2+Cl2ClCH2-CH=CH-CH2Cl

 (5)          

(6)

(7)

【解析】根据已知信息①可知，B是A和氯气的加成产物，结构简式为ClCH2-CH=CH-CH2Cl。卤代烃水解引入羟基，属于C的结构简式为HOCH2-CH=CH-CH2OH。根据已知②可知，D是C和氯气的加成产物，结构简式为HOCH2CHClCHClCH2OH。根据D生产E的反应条件可判断，该反应是羟基的催化氧化，羟基被氧化生成醛基，所以E的结构简式为OHCCHClCHClCHO。E发生银镜反应生成F，所以F的结构简式是HOOCCHClCHClCOOH。F和氢氧化钠反应生成G，则G的结构简式是NaOOCCHOHCHOHCOONa。G酸化即得到酒石酸，结构简式为

HOOCCHOHCHOHCOOH。与C组成相同、属于酯类、能发生银镜反应，说明含有酯基和醛基，因此是甲酸形成的酯，则需要的醇是丙醇，丙醇有1－丙醇和2－丙醇两种，所以可能的结构简式是、。