Question

（16分）脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤，某生物碱合成路线如下：

（1）化合物Ⅱ的化学式为             ，所含官能团的名称为____________________。

（2）反应①的化学方程式为（不要求写出反应条件）                             。

（3）化合物A的结构简式为                        。

（4）下列说法正确的是__________。

A．化合物Ⅱ能与4 molH₂发生加成反应

B．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与金属钠反应放出氢气

C．化合物Ⅰ～Ⅴ均属于芳香烃

D．化合物Ⅱ能发生银镜反应

（5）化合物VI与化合物Ⅲ互为同分异构体，VI中含有酯基，且能与FeCl₃ 溶液发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有2种。写出一种满足上述条件的VI的结构简式：     。

（6）化合物Ⅶ（）在一定条件下也能发生类似上述第④步骤的环化反应，化合物Ⅶ环化反应产物的结构简式为                     。

Answer

（1）C8H8O2  （2分）    醛基，醚键（2分）

（2） （2分）

（3） （3分）  （4）AＤ  （2分）    

（5）                （2分）

（6） （3分）

【解析】（1）根据化合物Ⅱ的结构简式可知，化学式为C8H8O2，所含官能团的名称为醛基、醚键。

（2）反应①是醇羟基的催化氧化，所以方程式为

。

（3）根据化合物Ⅲ和A的反应产物中含有钛键可知，A应该是，即反应③是氨基和羧基的缩合。

（4）化合物Ⅱ中含有1个苯环和1个酯基，所以能和4mol氢气加成，A、D正确。化合物Ⅱ中没有羟基，不能和钠反应，B不正确。芳香烃是指含有苯环的碳、氢化合物，化合物Ⅰ～Ⅴ中含有氧元素或氮元素，所以都不是芳香烃，C不正确。

（5）能与FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。苯环上的一氯代物只有2种，所以苯环上的取代基是对位的，所以结构简式为                   。

（6）根据反应④的反应特点可知，该化合物的产物是。