Question

（16分） 咖啡酸，存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。

（1）咖啡酸的化学式是           ，咖啡酸中含氧官能团的名称为                   。

（2）咖啡酸发生加聚反应的化学方程式                         。

（3）下列关于咖啡酸的说法正确的是（       ）

A．1mol咖啡酸只与1mol溴反应

B．咖啡酸有一种同分异构体的苯环上连4个羟基

C．咖啡酸的水溶液中滴加氯化铁溶液显血红色

D．可以用高锰酸钾或溴水检验咖啡酸分子中所含的碳碳双键

（4）写出1分子咖啡酸与2分子CH₃COCl在一定条件下发生反应生成酯的方程式           。

（5）A是咖啡酸的一种同分异构体，A中苯环上的取代基仅1个，1molA能与2molNaHCO₃反应，A的结构简式为                                                。

Answer

（16分） （1）C9H8O4  （2分）   羧基（1分）、 酚羟基（1分）

（2）（3分）

（3）B （3分）（多选1个扣1分）

（4）（3分）

（5）C6H5CH（COOH）2   （3分）

【解析】（1）根据咖啡酸的结构简式可知，其化学式为C9H8O4。咖啡酸中含氧官能团的名称为羧基、酚羟基。

（2）咖啡酸分子中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，化学方程式为

。

（3）咖啡酸中含有1个碳碳双键和2个酚羟基，所以需要4分子溴单质，其中1分子发生加成反应，3分子发生苯环上氢原子的取代反应，A不正确。B正确，另一个取代基是羧基。C不正确，应该是显紫色。D不正确，因为酚羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。所以答案选B。

（4）用于是生成酯，所以参与反应的是酚羟基，方程式为

。

（5）1molA能与2molNaHCO3反应，说明含有2个羧基。又因为，A中苯环上的取代基仅1个，所以结构简式为C6H5CH（COOH）2。