Question

（16分）

已知：RCOOHRCH₂OH, RXRCOOH．有机化合物A可发生如题28-1图转化关系（无机产物略去），其中G与FeC1₃溶液能发生显色反应，且环上的一元取代产物只有两种结构.

（1）①②③④⑦步反应中属于取代反应的是             。（填序号）

（2）D的结构简式为             。

（3）写出符合题意的所有A的结构简式             。

（4）写出G与NaHCO₃溶液反应的化学方程式___            _．

（5）W是芳香族化合物，且与G是含有相同官能团的同分异构体，W有题28-2图一系列变化：

请写出下列转化的化学方程式：

①X→Y：             。

②Z→N；             。

Answer

（1）①⑦（2分，只选1个且正确的给1分全正确2分，错选1个扣1分，到扣完为止）

（2）HOCH2COOH （2分）    

（3） 、（各2分）  

（4）（2分）

（5）①  （3分）

②（3分）

【解析】（1）根据反应⑦可知，D的结构简式为HOCH2COOH，所以C是HOCH2COONa。

根据A的分子式可知，B中含有7个碳原子。G与FeC13溶液能发生显色反应，且环上的一元取代产物只有两种结构，因此G中含有酚羟基，且2个取代基是对位关系。A发生水解反应生成C和B，所以B的结构简式为，B经过2次连续的氧化反应，最终生成羧基，所以G的结构简式为。因此A的结构简式可能是

、。

（2）由于N中有1个含氧五元环，所以W中的取代基应该是是相邻的。所以根据已知信息可知，X的结构简式为，和溴化氢发生取代反应，生成Y，则Y的结构简式为。

再根据已知信息可知，Z的结构简式为。Z中含有羧基和羟基，能发生自身的酯化反应生成N。