Question

（20分）已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：

C₆H₅CHO（苯甲醛）＋（CH₃CO）₂O → C₆H₅CH＝CHCOOH（肉桂酸）＋ A

（1）上述反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是              。

（2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其结构简式为______________关于它的说法正确的是        。

a．能发生加成反应                      b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c．在酸性或碱性条件下可以水解          d．属于芳香烃的衍生物

（3）取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：

取代苯甲醛
产率（%）	71	63	52	82

可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出2条即可）：

①____________________________________②__________________________________。

（4）溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氮化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Heck反应，是环B的一种取代反应，其反应方程式为

（不要求标出反应条件）________________________________________________

（5）Heck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显     （填字母）的物质，原因是__________________________________________________________________。

A．弱酸性    B．弱碱性    C．中性    D．强酸性

Answer

（1）乙酸（2分）  （2）C6H5CH＝CHCOOC2H5（2分）；abcd（2分）

（3）①氯原子离醛基越远，对反应越不利（或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利）（3分） ②苯环上氯原子越多，对反应越有利（3分）zxxk

（4）C6H5Br＋CH2＝CHCOOC2H5→C6H5CH＝CHCOOC2H5＋HBr（3分）

（5）B（2分）   弱碱中和HBr，降低了反应物的浓度，能促使平衡向右移动（3分）

【解析】（1）根据原子守恒可知，A的结构简式为CH3COOH，即A是乙酸。

（2）肉桂酸中含有羧基，能和与乙醇发生酯化反应，生成物的结构简式为C6H5CH＝CHCOOC2H5。由于分子中含有苯环、碳碳双键和酯基，所以选项全部是正确的，即答案选abcd。

（3）根据生成物的产率可判断，①氯原子离醛基越远，对反应越不利（或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利）， ②苯环上氯原子越多，对反应越有利。

（4）根据原子守恒可知，另一种生成物应该是HBr，所以方程式为C6H5Br＋CH2＝CHCOOC2H5→C6H5CH＝CHCOOC2H5＋HBr。

（5）因为在Heck反应中有溴化氢生成，弱碱能中和HBr，降低了反应物的浓度，能促使平衡向右移动，所以答案选B。