Question

【化学—选5：有机化合物基础】（15分）

有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。

已知：

①

②

③请回答下列问题：

（1）写出A、C、D的结构简式___________、_____________、_____________。

（2）是化合物B的一种同分异构体，用¹H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。

（3）指出的有机反应类型：________。

（4）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

①设置反应②、⑥的目的是__________________________。

②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。

③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。

Answer

(15分)     

（1）       （各2分）     

（2）2（1分）      （3）取代反应（2分）

（4）①保护目标物中的碳碳双键（2分）

②        （2分）

或

③                  （2分）

【解析】（1）根据A和B的生成物结构简式可知，苯酚和单质溴发生的是羟基对位

上的氢原子被取代，即A的结构简式为。根据信息①可知与B

反应生成C，则C的结构简式为。 根据已知信息③可知，C生成D

的结构简式为

（2）考查有机物中氢原子种类的判断。首先同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系）。所以根据化合物的结构简式可知，分子中含有2种不同化学环境的氢原子。

（3）根据反应前后的结构变化可知，A中羟基上的氢原子被－CH2CH=CH2取代，所以是取代反应。B中含有溴原子，能发生水解反应，所以E的结构简式为HOCH2CH=CH2。E中含有碳碳双键，能和溴化氢发生加成反应生成F，则F的结构简式为HOCH2CHBrCH2Br。F中含有羟基，能发生催化氧化生成醛基，通过反应④醛基被氧化生成羧基，最好通过反应⑥发生消去反应，再重新生成碳碳双键，因此G的结构简式为CH2=CHCOOH。所以设置反应②、⑥的目的是保护目标物中的碳碳双键。G中含有羧基，能和甲醇发生酯化反应，生成H，则H的结构简式为CH2=CHCOOCH3，H中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，方程式为