Question

（16分）有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
(1)称取A9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	试通过计算填空：（1）A的相对分子质量为               。
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。	(2)A的分子式为_____      ___。
(3)另取A 9.0 g，跟足量NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。	(3)用结构简式表示A中含有的官能团_____    _、___    ____。
(4)A的核磁共振氢谱如下图：	(4)A中含有__   ______种氢原子。
(5)综上所述，A的结构简式为______      ____。

Answer

（1）90    （2） C3H6O3 （3）—COOH   —OH    （4） 4  （5）

【解析】（1）根据密度之比是相应的摩尔质量之比可知，A的相对分子质量是45×2＝90。

（2）浓硫酸、碱石灰分别吸收的是水和CO2，质量分别是5.4g和13.2g，物质的量分别是0.3mol和0.3mol。又因为9gA是0.1mol，所以分子中含有3个碳原子、6个氢原子。因此氧原子的个数是（90－12×3－1×6）÷16＝3，则分子式为C3H6O3。

（3）0.1molA能产生0.1molCO2，说明含有1个羧基。0.1molA还能产生0.1mol氢气，因此还含有1个羟基。

（4）核磁共振氢谱图可判断，含有4类氢原子，且个数之比是1︰1︰1︰3。因此该有机物的结构简式为CH3CHOHCOOH。