Question

(16分)化合物IV为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

（1）化合物II的化学式为               

（2）反应②的反应类型为                    ，1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为               。

（3）化合物I在NaOH的醇溶液中反应得到化合物X，写出化合物X可能的结构简式          

（4）化合物IV在浓硫酸条件下反应生成的六元环化合物V，写出该反应的化学方程式

(5) 异黄樟油素（  ）发生类似反应①的反应，得到乙醛和化合物Ⅵ（一种香料），化合物Ⅵ的结构简式为______________________。

Answer

(1) C6H9Br   2分  (2) 加成反应   2mol   4分  (3)    4分

（4）3分（5）3分

【解析】（1）根据化合物II的结构简式可知，其化学式为C6H9Br。

（2）化合物III中的羰基在生成物中变成羟基，说明该反应是加成反应。化合物III含有1个羧基和1个溴原子，所以需要2mol氢氧化钠。

（3）化合物中I中含有1个溴原子，根据结构简式可知，消去反应有2种断键方式，所以产物的

结构简式为或。

（4）化合物IV中含有羧基和羟基，能发生自身的酯化反应，方程式为

（5）反应①是碳碳双键的氧化反应，碳原子分别变成碳氧双键，所以生成物的结构简式为

。