Question

（14分）CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下：

（1）化合物A核磁共振氢谱有____________种蜂。

（2）化合物C中含氧官能团有_______________、______________（填名称）。

（3）鉴别化合物B和C最适宜的试剂是____________________。

（4）写出A—B的化学方程式_____________________________。

（5）B的同分异构体很多，符合下列条件的异构体有______________种。

①苯的衍生物  ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基

（6）试以苯酚、氯乙酸钠（ClCH₂COONa）、正丁醇为原料(无机试剂任用)，结合题中有关信息，请补充完整的合成路线流程图。

Answer

（1）4（2分）    （2）酯基、醚键（各2分）  （3）FeCl3溶液（2分）

（4）（2分）

（5）7（2分）

（6）（4分）

【解析】（1）考查有机物中氢原子种类的判断。首先同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系）。所以根据结构简式可知，化合物A核磁共振氢谱有4种峰。

（2）根据结构简式可知，化合物C中含氧官能团有酯基和醚键。

（3）B中含有酚羟基，而C没有，据此可以用氯化铁溶液鉴别。

（4）A生成B的反应是羧基和甲醇的酯化反应，所以方程式为

。

（5）如果羟基和苯环直接相连，则另一个取代基是－CH2COOH，有邻、间、对三种。如果羧基和苯环直接相连，则另一个取代基是－CH2OH，有邻、间、对三种。如果苯环上只有1个取代基，则还有1种，因此共计上7种。

（6）要生成，则必须要有，然后通过酯化反应即可。根据B生成C的反应可知，要得到，则必须通过试剂氢氧化钾和ClCH2COONa生成，所以正确的路线是（见答案）。