Question

（10分）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如

化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2．

图1

图2

写出A、B、C、D的结构简式：

（1）A：____________________________________________．

（2）B：____________________________________________．

（3）C：____________________________________________．

（4）D：____________________________________________．

Answer

（1） （2）

（3） （4）

 【解析】A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，所以根据A的分子式可知，A是邻二甲苯。根据已知信息可知，反应①是氧化反应，则B是邻二苯甲酸。B中含有羧基，能和醇发生酯化反应生成C，则C是酯类。根据酚酞的结构简式可知，D和苯酚发生的的是碳氧双键的加成反应，这是由于B中含有2个羧基，能发生分子内的酯化反应，生成－COOCO－结构。