Question

（15分）化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下：

（1）化合物A的官能团为       和         。（填官能团的名称）

（2）反应③的反应类型是                 。

（3）在B—C的转化中，加入化合物X的结构简式为                    。

（4）写出同时满足下列条件的E（C₁₀H₁₆O₂）的一种同分异构体的结构简式：       。

Ⅰ．分子中含有六元碳环；Ⅱ．分子中含有两个醛基。

（5）已知：

化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以

和为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）醛基、碳碳双键（4分）  （2）加成反应（2分）

（3）CH3OH（2分） （4） （或其它合理答案）（2分）

（全部正确的得5分；若有错误，每有一步正确的给1分）

【解析】（1）根据A的结构简式可知，化合物A的官能团为碳碳双键和醛基。

（2）C生成D的反应中，碳碳双键变成碳碳单键，因此是加成反应。

（3）根据C的结构简式可知，反应②是酯化反应，所以X是甲醇，结构简式为CH3OH。

（4）分子中含有两个醛基，所以六元环中不存在双键，全部是单键，所以结构简式可以是（可以改变取代基的位置，或者是1个乙基）。

（5）本题考查有机物的合成，一般采用逆推法。根据已知的信息和反应②⑤可知，合成路线是（见答案）。