Question

（15分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：

已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

肉桂醛F（分子式为C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答：

（1）肉桂醛F的结构简式为：          。E中含氧官能团的名称为           。

（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是                       。

（3）写出下列转化的化学方程式：

②                   ，③                   。

写出有关反应的类型：②               ⑥               。

（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有          种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。

Answer

（1）－CH＝CHCHO（2分）  羟基、醛基 （各1分，共2分）

（2）① ⑤（各1分，共2分）

（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O

－CH2Cl＋H2O－CH2OH＋HCl  （各2分）

氧化反应，消去反应 （各1分）  

（4）3（3分）

【解析】乙烯中含有碳碳双键，和水发生加成反应生成乙醇，即A是乙醇。乙醇中含有羟基，发生催化氧化生成乙醛，所以B是乙醛，结构简式为CH3CHO。反应③是卤代烃等水解反应，所以C是苯甲醇，结构简式为－CH2OH。C中含有羟基，也能发生催化氧化生成D，所以D是苯甲醛，结构简式为－CHO。根据已知信息可知，反应⑤的生成物E的结构简式为－CHOHCH2CHO。E中含有羟基，能发生消去反应生成F，所以F的结构简式为－CH＝CHCHO。在E的同分异构体中对位是甲基，则另一个取代基是酯基，可能是－OOCCH3、－CHOOCH、－COOCH3，所以共计是三种。