Question

（17分）实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请回答下列问题：

（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入__________，目的是__________。

（2）反应中加入过量的乙醇，目的是__________________________。

（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是：________        _             ___________________________________。

（4）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图：

则试剂a是：____________，分离方法I是____________，分离方法II是____________，

试剂b是______________，分离方法III是______________。

（5）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酯和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：

甲得到了显酸性的酯的混合物

乙得到了大量水溶性的物质

丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。

试解答下列问题：

①甲实验失败的原因是：_______________________________________________

②乙实验失败的原因是：_______________________________________________

Answer

（1）碎瓷片，防止爆沸  （2）提高乙酸的转化率   （3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行   （4）a ：饱和Na2CO3溶液；I ：分液；II ：蒸馏；b ：硫酸；III ：蒸馏  （5）①所加的NaOH溶液较少，没有将余酸中和  ②所加的NaOH溶液过量使酯完全水解。

【解析】（1）乙烷反应需要加热，所以为防止液体受热是剧烈跳动，需要加入碎瓷片来防止爆沸。

（2）由于酯化反应是可逆反应，所以加入过量的乙醇可以提高乙酸的转化率。

（3）这样操作可以及时把乙酸乙酯蒸发出来，从而降低生成物浓度，有利于酯化反应向生成酯的方向进行。

（4）乙酸乙酯不溶于水，所以可以通过饱和碳酸钠溶液来除去乙酸和乙醇，然后分液即得到乙酸乙酯，干燥后即得到纯净的乙酸乙酯。B中含有乙醇、乙酸钠和碳酸钠，由于乙醇的沸点底，蒸馏即得到乙醇。然后加入硫酸，将乙酸钠生成乙酸，最后蒸馏将得到乙酸。

（5）乙酸乙酯能在碱性条件下水解，甲同学加入的碱量不足，有酸剩余，所以蒸馏后得到酸性酯；乙同学加入的碱过量使生成的酯发生了水解，所以得到了大量水溶性的物质。